芳香烴,通常指分子中含有苯環結構的碳氫化合物。是閉鏈類的一種。具有苯環基本結構,曆*早期發現的這類化合物多有芳香味道,所以稱這些烴類物質為(wei) 芳香烴,後來發現的不具有芳香味道的烴類也都統一沿用這種叫法。例如苯、二甲苯、萘等。苯的同係物的通式是CnH2n-6 (n≥6)。芳香烴的π 電子數為(wei) 4n+2 (n為(wei) 非負整數)。
下麵我們(men) 一起來看看芳香烴的主要結構有那些吧。
芳香烴的結構和表達
(1)芳香烴的結構
近代物理方法證明:苯分子的六個(ge) 碳原子和六個(ge) 氫原子都在一個(ge) 平麵內(nei) ,因此它是一個(ge) 平麵分子,六個(ge) 碳原子組成一個(ge) 正六邊形,碳鍵鍵長是均等的,約為(wei) 140 pm,介於(yu) 單鍵和雙鍵之間。碳氫鍵鍵長為(wei) 108pm,所有的鍵角都為(wei) 120°。
(2)苯的芳香性
從(cong) 結構上看,苯具有平麵的環狀結構,鍵長*平均化,碳氫比為(wei) 1。從(cong) 性質上看,苯具有特殊的穩定性:環己烯的氫化熱ΔH=-120kJ/mol,1,3-環己二烯的氫化熱ΔH=-232kJ/mol(由於(yu) 其共軛雙鍵增加了其穩定性)。而苯的氫化熱ΔH=-208kJ/mol。1,3-環己二烯失去兩(liang) 個(ge) 氫變成苯時,不但不吸熱,反而放出少量的熱量。這說明:苯比相應的環己三烯類要穩定得多,從(cong) 1,3-環己二烯變成苯時,分子結構已發生了根本的變化,並導致了一個(ge) 穩定體(ti) 係的形成。
1.苯難於(yu) 氧化和加成,而易於(yu) 發生親(qin) 電取代反應,與(yu) 普通烯烴的性質有明顯的區別。
2.苯還具有特殊的光譜特征。苯環上的氫處於(yu) 核磁共振的低場。
3.上述特點說明了苯具有典型的芳香特征。
(3)苯的表達
怎樣來表達苯的結構?自1825年英國物理學家和化學家Farady M(法拉第)首先從(cong) 照明氣中分離出苯後,人們(men) 一直在探索苯結構的表達式。科學家們(men) 提出了各種有關(guan) 苯結構式的假設;其中比較有代表性的苯的結構式有:
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